Il patrimonio architettonico annovera il Palazzo Baronale, la Chiesa Matrice, la vicina Torre dell' Orologio e il Palazzo del Municipio, risalente al XVII secolo.
Vanno ricordate, come opere di architettura contemporanea, il "Velodromo degli Ulivi", circuito che nel 1976 ospitò i Campionati Mondiali di Ciclismo su Pista, il complesso dell' "Ecotekne", di recente costruzione e sede di alcune facoltà dell'ateneo leccese e la nuovissima "Casa dello Studente", ricavata da un'antica manifattura di tabacchi.
Per queste ultime due opere, la cittadina ha ottenuto l'appellativo di "Cittadella Universitaria".
Tra i monumenti è da annoverare il Monumento ai caduti, posto al centro di Piazzetta Romano, dedicato ai caduti monteronesi durante le guerre della prima metà del Novecento.
Varie ville e casini patriziali furono costruiti nei secoli XV, XVI e XVII nelle campagne del territorio comunale.
Tra le tante costruzioni si possono citare:
Villa Bruni (dimora storica in stile neoclassico),
Villa Urselli (primo periodo liberty/Art Nouveau; nel giardino si trovano esemplari di cycas ultrasecolari),
Villa Grassi (edificata nel 1901 dall'architetto Raffaele Politi; con la sua facciata stile Art Nouveau, una splendida fontana e il grande parco in cui è possibile ritrovare cycas alte anche 5 metri),
Villa Saetta (che pare prendere il nome dal monaco omonimo, e la cui cappella ospita le salme di alcuni membri della famiglia nobiliare Lopez y Royo),
Villa De Giorgi (il primo illustre proprietario fu il tisiologo Gioacchino De Giorgi),
Villa Romano (forse la più estesa),
Villa Carelli-Palombi (dotata di un giardino ricco di piante esotiche, tra cui un immenso lauro canforo).